Так конечно же не задумано. Если такое происходит, то это баг симулятора, а не кампании.
Обойти можно двумя способами:
1. В начале каждой миссии можно через радиоменю выбрать Автоуспех. Читерство, но ничего страшного, зато если вертолёт сломается не по Вашей вине, миссия всё-равно будет засчитана с переходом на следующую.
2. Перевезти можно не все грузы, а хотя бы одну единственную бочку, вернуться на базу, миссия будет засчитана.
Про нештатное поведения связки вертолёта с грузом по словесному описанию ничего сказать не могу. Если получится короткий трек, будет нелишним прислать его нам.
Креш-логи хранятся тут: D:\Saved Games\DCS\Logs\dcs.log-***.zip